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Ask The Compound

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    Should You Pick Stocks or Buy Index Funds?

    17/09/2026 | 32 min
    On this live episode of Ask The Compound from Future Proof in Huntington Beach, Ben Carlson, Alex Morris, Bill Sweet, and Barry Ritholtz tackle listener questions on bonds, luxury spending, generational wealth, and managing an actively traded portfolio. They discuss what a 5%+ bond yield really means, how inflation affects fixed-income investments, and where TIPS can fit into a portfolio. Plus, when it makes sense to spend on luxury purchases like watches, whether baby boomers are really a threat to the stock market, how to think about a small “cowboy account” for speculative investments. This and more!

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  • Ask The Compound

    How Does the Mega Backdoor Roth Conversion Work?

    09/09/2026 | 41 min
    On episode 239 of Ask The Compound, Ben Carlson, Bill Sweet, and Duncan Hill tackle six listener questions on investing, retirement, and managing risk. They discuss the research behind trend-following and momentum strategies, how mega-backdoor Roth 401(k) conversions work, what to do with down payment savings when buying a home is still years away, and whether a pension can serve as the bond allocation in your portfolio. Plus, Roth vs. traditional 401(k) contributions for high earners, borrowing against your portfolio to buy a home, and whether your career and job-security risk should influence how aggressively you invest.

    This episode is sponsored by Fitnexa. For $10 off SomniPods 3, visit: http://go.fitnexa.com/qQ0AbS and use code ATC10.

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  • Ask The Compound

    Best Investment Right Now: Stocks, Bonds or Cash?

    02/09/2026 | 34 min
    On episode 238 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill discuss how to prepare for a potential government debt crisis, choosing between stocks, bonds and cash, how much to allocate to international stocks, the best places to park short-term savings, dealing with bigger portfolio swings as your wealth compounds, and how lifelong savers can learn to spend and enjoy their money in retirement.

    This episode is sponsored by Fitnexa. For $10 off SomniPods 3, visit: http://go.fitnexa.com/qQ0AbS and use code ATC10.

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  • Ask The Compound

    When Should You Sell Your Stocks?

    26/08/2026 | 42 min
    On episode 237 of Ask The Compound, Ben Carlson, Bill Sweet and Duncan Hill discuss the most important things investors should know before buying stocks, how to transfer retirement accounts tax-efficiently, and managing large chunks of variable income. Plus, they cover the financial planning basics every family should have in place, how much risk to take in college savings accounts, and more.

    This episode is sponsored by Fitnexa. For $10 off, visit: http://go.fitnexa.com/qQ0AbS

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  • Ask The Compound

    When Will the Stock Market Crash Again?

    19/08/2026 | 35 min
    On episode 236 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill discuss whether market crashes are a thing of the past, planning for longevity risk, stocks vs. real estate, talking finances with aging parents, and how inflation impacts sustainable spending rates.

    This episode is sponsored by Betterment Advisor Solutions. Learn more at https://betterment.com/advisors

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